← در زمان حیات پیامبر
ابن سعد امام حسین (علیهالسلام) را در زمره واپسین طبقه (طبقه پنجم) از اصحاب رسول خدا صلیاللّهعلیهوآلهوسلم ــکه به هنگام وفات آن حضرت خردسال بودند و در هیچ جنگی او را همراهی نکردندــ یاد کرده است. قریب به هفت سال از زندگانی امام در زمان حیات پیامبر گذشت. پیامبر او و برادرش را بسیار گرامی میداشت، چنانکه آن دو را بر سینه خود مینشاند و در همان حال با مردم سخن میگفت و گاهی آن دو را بر دوش خود مینهاد، بنا به نقلی، روزی پیامبر بر بالای منبر سخنرانی میکرد و چون آن دو را دید از منبر پایین آمد و ایشان را در آغوش گرفت. اما مهمترین رخداد دوران کودکی امام، شرکت در مباهله و معرفی او و برادرش به عنوان مصداق «ابناءَنا» بود.
← در زمان عمر بن خطاب
بنا به گزارشی، امام حسین (علیهالسلام) در کودکی به خلیفه دوم، که بر منبر پیامبر نشسته بود، اعتراض کرد و خلیفه نیز خطبه خود را نیمهکاره رها کرد و از منبر به زیر آمد. همچنین روایت شده است که خلیفه دوم سهم بیتالمال امام حسن و امام حسین (علیهماالسلام) را، به سبب قرابت آنان با رسول خدا، همانند سهم حضرت علی (علیهالسلام) و اهل بدر قرار داده بود. در برخی منابع تاریخی از حضور امام حسین (علیهالسلام) به اتفاق برادرش در فتح طبرستان به سال ۲۹ هجری یاد شده است.
← در زمان عثمان
در زمان خلافت عثمان، امام حسین به هنگام تبعید ابوذر به ربذه، در کنار پدر و برادرش امام حسن او را مشایعت کرد. به روایتی، در شورش برضد عثمان، امام حسین، به توصیه امام علی، همراه با برادرش کوشید عثمان را از خطر محفوظ دارد و به نقلی، در این واقعه مجروح شد
← در زمان خلافت حضرت علی
امام حسین در جنگهای دوره خلافت امامعلی نیز حضور داشت و در جنگ صِفّین خطبهای در تحریض به جهاد خواند. همچنین امام علی، امام حسین را پس از امام حسن علیهمالسلام متولی صدقات ( موقوفات ) خود قرار داد. [ به نقلی، امام حسین به هنگام شهادت پدر، برای انجام دادن مأموریتی که علی (علیهالسلام) به او داده بود، درمدائن بود و با نامه امام حسن (علیهالسلام) از موضوع آگاه شد. امام حسین در مراسم تجهیز و خاکسپاری پدر حاضر بود.
← در زمان امامت امام حسن
در دوره امامت امام حسن (علیهالسلام)، که حدود ده سال به طول انجامید، امام حسین همراه و همگام برادر بود. با اینکه طبق برخی منابع تاریخی، امام حسین با واگذاری خلافت به معاویه مخالف بود و حتی پس از صلح امام حسن، با معاویه بیعت نکرد، پس از وقوع صلح به این مصالحه ملتزم بود. حتی وقتی برخی شیعیان از او تقاضا کردند پیمان را بشکند و با معاویه بجنگد، به آنان امر کرد که تا زمان مرگ معاویه منتظر بمانند. ابن سعد از امام باقر (علیهالسلام) روایت کرده که امام حسن و امام حسین، در نماز به مروان ــکه منصوب از جانب معاویه بودــ اقتدا میکردند و حال آنکه حسین بن علی با وی برخوردهای تند داشت؛ ضمن آنکه، تقیهای هم در کار نبود. اما این روایت با شمار زیادی حدیث در منابع شیعه که از اقتدا به غیر معتقدان به عقاید صحیح و نیز اقتدا به شخص فاسق نهی کردهاست، سازگار نیست. مواجهه قاطع و صریح امام با مروان به هنگام اهانت به مادرش فاطمه سلاماللّهعلیهاسلام نیز گزارش شده است. همچنان که در برابر سبّ امام علی (علیهالسلام) از سوی امویان، بهشدت واکنش نشان میداد (برای گزارش برخورد متفاوت امام حسن (علیهالسلام) به این منابع رجوع کنید. )در کل، گزارش منابع نشان میدهد که امام حسین در زمان امامتِ امام حسن آشکارتر از برادر در برابر بنیامیه موضع میگرفت و علنآ با آنان مخالفت میکرد. با این حال، بهرغم برخی اختلافهای ظاهری در رفتار امام حسن و امام حسین (علیهماالسلام)، غیر از توضیحی که از منظر عقیده امامتِ منصوص مطرح میشود، از نظر تحلیل تاریخی نیز وحدت رویه کلی آن دو قابل اثبات است (نمونهای از این هماهنگی در مراسم خاکسپاری امام حسن گزارش شده است. )