کودکی تا خلافت امام حسن (ع)

امام حسن (ع)، هفت سال اول زندگی خود را با پدربزرگش محمد گذراند. تا قبل از کشته شدن عثمان بن عفان در سال ۶۵۶ میلادی، حسن از لحاظ سیاسی غیر فعال بود. پس از به خلافت رسیدن پدرش علی و شروع جنگ‌های داخلی، او از طرف علی به کوفه فرستاده شد تا از بیعت مردم کوفه با حکومت علی اطمینان حاصل کرده و در صورت امکان، سپاهی از مردم آن شهر را برای حمایت لشکریان علی در جنگ جمل فراهم آورد. او همچنین پدرش را در جنگ صفین یاری کرد. پس از کشته شدن علی در سال ۶۶۱، با وجود آن که علی جانشینی برای خود انتخاب نکرده بود، تعداد زیادی از پیروانش با حسن بیعت کردند. حسن در هنگام انتصابش به عنوان خلیفه، به خویشاوندی خود با پیامبر مسلمانان اشاره و تاکید کرد.

ابن اسفندیار روایت می‌کند که حسن در زمان خلافت عمر به همراه عبدالله بن عمر و لشکری از کوفیان، در لشکر کشی به سمت آمل در طبرستان حضور داشته‌است. ویلفرد مادلونگ بر این باور است که علی احتمالاً می خواسته که حسن را در سن جوانی با امورات جنگی آشنا کند و به تجربیات جنگی اش بیفزاید. در زمان عثمان گفته می‌شود که در قضیه اجرای حد شرعی بر روی ولید بن عقبه به علت شرب خمر، وقتی علی به حسن گفت که زدن ۴۰ ضربه شلاق را بر عهده بگیرد، حسن نپذیرفت. علی حسن را سرزنش کرده و این کار را به برادر زاده‌اش، عبدالله بن جعفر سپرد. حسن به همراه فرزندان دیگر صحابیون نامدار محمد، مانند عبدالله بن زبیر و عبدالله بن عمر، در هنگام محاصره عثمان، در دفاع از وی شرکت داشته‌است. به فرمان عثمان، حسن در روز آخر محاصره، شمشیر و ابزار آلات جنگی را کنار گذاشت. بر طبق بلاذری، حسن در این جریان، اندکی زخمی گردید. حسن مکرراً از پدرش علی، به خاطر اینکه بیشتر از اینها، در دفاع از عثمان مشارکت نداشته، انتقاد می‌کرد.

ویلفرد مادلونگ می‌نویسد ظاهراً حسن مخالف سیاستهای علی درجنگیدن با مخالفان بوده‌است، چرا که حسن معتقد بود که این جنگها باعث بروز تفرقه در امت اسلامی می‌گردد. در هنگام عزیمت علی از مدینه به سمت بصره (قبل از وقوع جنگ جمل) علی در جایی توقف کرد و با قریشیان مکی بصره دیدار کرد. بلاذری می‌نویسد که حسن در آنجا با التماس و زاری از پدرش علی خواست که دست از جنگ بکشد تا امت اسلامی بر خلافتش متفق‌القول شوند. اما علی به توصیه حسن توجهی نکرد. در منزلگاه بعدی به نام فید، علی، حسن را به همراه عمار بن یاسر به کوفه فرستاد تا از آنجا حامی جلب کند. حسن توانست لشکر شش یا هفت هزار نفره فراهم کند و آنان را به ذی قار آورد و به علی ملحق کرد. حسن در جنگهای جمل و صفین (به طور کمرنگی) حضور داشته‌است. رسول جعفریان با اشاره به این نکات که حسن نماینده علی در جنگ جمل برای تحریک مردم کوفه و آوردن آنها به صحنه جنگ بود، در صفین مردم را بر ضد سپاه قاسطین بر می‌انگیخت و نامه حسن در ابتدای خلافت به معاویه که در آن بر حق خاندان نبوی بر خلافت تأکید شده بود نتیجه می‌گیرد که مخالف حسن با سیاست‌های علی درست نیست.

در ۱۰ جمادی‌الاول ۳۹ هجری/ ۲ نوامبر ۶۵۸ میلادی، علی، حسن را وصی خود (بعد از مرگ حسن، حسین وصی می‌شد.) در املاک وقفی اش کرد.